Roger Federer comenzó su carrera como profesional en el año 1998, después de proclamarse campeón de Wimbledon júnior. En el primer torneo que juega, Federer cae contra el argentino Lucas Arnold en la primera ronda del torneo de Gaastad, Suíza. Ese mismo año jugó contra uno de los mejores de la historia, el estadounidense André Agassi, en un partido donde Federer cayó en los cuartos de final del torneo de Toulouse.
En el año 1998 Federer acaba con un porcentaje de victorias - derrotas del 40% (2-3).